เดนนิสเริ่มเทรดตั้งแต่วัยรุ่น เมื่ออายุ 17 ปี เขาทำงานเป็นผู้ส่งข้อความที่ตลาดสินค้าเกษตรชิคาโก (CME) ด้วยค่าตอบแทน 40 ดอลลาร์ต่อสัปดาห์ในช่วงฤดูร้อน เนื่องจากการเทรดถูกห้ามสำหรับผู้ที่อายุต่ำกว่า 21 ปี การทำธุรกรรมจึงทำในนามของพ่อของเขา ซึ่งทำงานเป็นพนักงานทำความสะอาดให้กับบริการของเทศบาล — ในทางการ เดนนิสถูกลงทะเบียนเป็นผู้ช่วยของเขา เขายืมเงินจากพ่อเพื่อเทรด — พ่อของเขาซึ่งสนับสนุนความสนใจของลูกชาย จัดสรรเงิน 400 ดอลลาร์ให้

หลังจากชั่วโมงแรกของการเทรด เขาสูญเสียรายได้หนึ่งสัปดาห์ — ซึ่งเป็น ‘ความสำเร็จ’ ที่เขาทำซ้ำมากกว่าหนึ่งครั้ง แต่ริชาร์ดรู้เร็วว่าเขาต้องการกลยุทธ์ที่ให้ผลตอบแทนสูงของตัวเอง เดนนิสต่อมากล่าวว่า “ความรู้ที่ได้รับในตอนนั้นมีค่าใช้จ่ายที่น่าประหลาดใจ”

หลังจากนั้น การศึกษาของเขาก็ดูน่าสนใจน้อยลง เขายังคงเทรดต่อไป ทำการซื้อขายผ่านทางโทรศัพท์ เมื่อเดนนิสมาถึงอายุที่เหมาะสม เขาทิ้งโรงเรียนบัณฑิตวิทยาลัย ได้ที่นั่งในตลาดสินค้าเกษตรมิด-อเมริกา และเริ่มเทรดสัญญาขนาดเล็ก สำหรับสิ่งนี้ เขายืมเงิน 1,600 ดอลลาร์จากญาติๆ โดย 1,200 ดอลลาร์ใช้ในการซื้อที่นั่ง และอีก 400 ดอลลาร์เป็นเงินทุนเริ่มต้น เขาเทรดลูกเมล็ดถั่วเหลืองเป็นหลัก ปีแรกของการเทรดทำให้เขาได้ 3,000 ดอลลาร์และสอนให้เขารู้จักหลีกเลี่ยงการตัดสินใจที่รีบร้อน ความพยายามที่ไม่คิดที่จะชดใช้การสูญเสีย และการตามมากฝูงโดยไม่คำนึงถึง — ตัวอย่างเช่น วันหนึ่งเขาสูญเสียหนึ่งในสามของเงินฝากของเขา ภายในปี 1973 เงินทุนของเขาเพิ่มขึ้นเป็น 100,000 ดอลลาร์ และในปี 1974 เขาเทรดได้ถึง 500,000 ดอลลาร์ — ในวัย 25 ปี เทรดได้นำเงินล้านดอลลาร์แรกมาให้เขา